瓦伦蒂诺对服装有着特殊的兴趣。当他还是个小孩时，他就对好莱坞电影有偏爱了。
他欣赏的镜头是：当女主角步入夜总会，所有的男人都安静下来，并向她转过身子。他希望，当女人穿上他设计的衣服，步入饭店时，所有的男人也都转过身来。
他之所以选择巴黎，因为那里是世界“时装之都”，荟萃了众多的时装名师。在巴黎，他苦苦磨练了多年，终于学会了鉴别衣料、裁剪衣服和缝制服装的技艺。他走门串户出入许多服装店，塞纳河畔眼花缭乱的“时装世界”大大开阔了他的视野。立志奋发的精神造就了这位时装师，瓦伦蒂诺开始有点小名气了。1959年，他回到了意大利，决定在罗马独立开业。
在罗马，深受达官贵人青睐的时装店已有很多，普通时装店更是遍及大街小巷，因此，竞争是激烈而无情的。在创业初期，他几乎被人挤垮。他在回忆这段艰难的创业史时说：“整整8年，我一直是穷裁缝，到了第8年才算挣得相当于今天的80万里拉（约合700美元）。”“不过少一点钱，也少一点杂念，可以集中精力探索赢得竞争的奥妙。”那几年，他只能住在母亲的一个朋友家里，而没钱租借公寓。在朋友家，他常常不顾开业的劳累，利用早晚时间帮助朋友做点家务。他说：“我的耐心与谦逊性格也许是在那种环境下慢慢养成的。”